杰克·吉伦哈尔在职业生涯早期曾接近一些重要的角色，但在最后一轮中失败了。这位奥斯卡提名的演员，现在可以在Prime Video的Roadhouse重拍版中看到，最近谈到了当他失望时是什么让他更加努力。
Talking to Howard Stern, Gyllenhaal said that losing out on Christopher Nolan's Batman Begins and Baz Luhrmann's Moulin Rouge helped him become more motivated in landing roles he believed in. He also praised both directors for coming to him personally and telling him he didn't get the roles and why.
“当你走到那一步时，你就有可能获得某些东西，这是一种真正的合法性。他们不会说，“哦，非常感谢。”“他们会说，‘我在这个角色中看到了我真正想要的你的这些方面，这些方面很棒，但最终我还是这样做了，因为这与你对面的这个人或者将要与你对面的这个人更匹配，”他说。他们头发的颜色或者他们的身高， 不管是什么？所有这些非因素真的是令人费解的东西，如果你开始挑它不起作用，它是不健康的。"
由于无法参与《蝙蝠侠诞生》的拍摄，吉伦哈尔得以与另一位准红磨坊明星希斯·莱杰合作拍摄关键的《断背山》。这部电影为吉伦哈尔赢得了他的第一个奥斯卡提名和世界范围内的好评。
“我记得接到克里斯托弗·诺兰的电话，心想，‘我刚刚接到克里斯托弗·诺兰的电话。那很酷。我已经走得很远了。我从他们说他们不确定(关于我)到打电话说他们真的在为这部电影考虑你。所以好吧，我应该继续。我应该继续前进。"
吉伦哈尔也被认为是《蜘蛛侠2》中托比·马奎尔的替代者，如果这位演员之前的背部状况困扰他的话。这位演员继《断背山》之后出演了大卫·芬奇的《十二宫》，并被提升为男主角。
至于扮演蝙蝠侠，吉伦哈尔在《蜘蛛侠:远离家乡》中扮演神秘侠后，并不反对穿斗篷，他仍然喜欢在穿斗篷的十字军战士面前一展身手。
“这是我的荣幸，”吉伦哈尔回答。“说到扮演其他优秀演员过去扮演过的角色...当我想到这一点时，我会和丹泽尔·华盛顿一起在《奥赛罗》中扮演伊阿古，我会想到历史上一直扮演这个角色的演员，我对此感到害怕。这是第一层。这就是我现在正在做的。但是当然。这将永远是我的荣幸。那些类型的东西和那些角色都是经典。”